Железнодорожная станция Осташков, открытая в 1907 году, — одна из крупнейших на линии Бологое–Полоцк. В первоначальный комплекс входили здание вокзала, водонапорная башня, мастерские, склады и локомотивное депо.
Депо, построенное в 1906 году на противоположной стороне от перрона, выполнено в стиле западноевропейского каменного монументализма с элементами готики и барокко. Оно состояло из двух симметричных веерных крыльев с 32 стойлами, соединённых мастерскими и центральным ремонтным цехом. Перед каждым крылом располагался поворотный круг.
В годы Великой Отечественной депо сильно пострадало от авианалётов, которые гитлеровцы начали в июле 1941-го и продолжали вплоть до февраля 1944 года. Станция не раз превращалась в сплошное крошево из кусков металла, кирпичей и обломков. Веерное крыло с восточной стороны оказалось полностью уничтожено.
Депо закрыли в 1998 году. Сейчас здание находится в аварийном состоянии: местами обрушены стены, провалилась кровля, видны следы пожаров.