კარიერა შოუ-ბიზნესში ჯესიმ დაიწყო 1999 წელს, 11 წლის ასაკში, როდესაც დაიწყო გამოსვლა ვესტ ენდში, ენდრიუ ლოიდ უებერის მიუზიკლში „დაუსტვინე ქარის მიმართულებით“. 2 წლის მანძილზე მასში როლის შესრულების შემდეგ გადაწყვიტა მუსიკალური კარიერით უფრო სერიოზულად დაკავებულიყო და ლონდონის საშემსრულებლო ხელოვნებისა და ტექნოლოგიათა სკოლაში მუსიკალური თეატრის ფაკულტეტი დაამთავრა. გარკვეული დროის მანძილზე იყო გოგონათა ჯგუფის Soul Deep წევრიპირველი სიმღერა, „Big White Room“ ჯესიკამ 17 წლის ასაკში დაწერა. მისი შინაარსი უკავშირებოდა საავამყოფოს მოგონებებსა და ურთიერთობას ბიჭთან, რომელიც სხვა პალატაში იწვა. ჯესიმ იცოდა, რომ მან გულზე ოპერაცია გადაიტანა და ლოცულობდა, რათა გადარჩენილიყო, მაგრამ შემდეგ დღეს პაციენტ