Предшественники современного человека жили здесь ещё не менее 60 тысяч лет назад. В более близкие нам времена территорию современной Орловской области населяли неолитические племена, занимавшиеся охотой и рыболовством. Большую роль в освоении края сыграла его густая речная сеть, что в древности было главным фактором развития путей расселения людей, торговыми и военными путями. Отсюда берут начало такие важные артерии, как Ока и Сосна, а также ряд притоков Десны, что связывало эти земли с Волгой, Доном и Днепром. Вероятно, водными путями пришли сюда первые люди, приходили и последующие – так, с середины 3-го тысячелетия до нашей эры благодаря новым пришлецам в культуру корен
После крушения Золотой Орды и установления пусть шаткого, но всё же мира с Речью Посполитой главной головной болью Московского государства остались крымские татары, чуть ли не ежегодно совершавшие набеги на его южные пределы. Очередной такой набег случился уже при Иване IV Грозном, в 1555 году. За три года до того крымский хан Девлет-Гирей не смог взять Тулу и дойти до Москвы, после чего в свойственной ему нахальной манере стал присылать к московскому царю гонцов с требованием платить дань. Было ясно, что новый набег не за горами. Едва сошли снега зимы 1554-1555 годов, как хан собрал большое войско и двинулся якобы на пятигорских черкесов. Поскольку
Пётр продолжил дело создания административной системы управления в регионах. При разделении страны на губернии он сделал Орёл центром Орловской провинции, которая вошла в Киевскую губернию. Уже после его смерти, в 1727 году, провинция эта отошла к Белгородской губернии. Некоторые будущие территории Орловской области входили в другие провинции – например, Кромский уезд был включён в Севскую провинцию, а Ливенский уезд – в Елецкую провинцию.