Valerij Bolender

В результате русско-литовской войны 1487—1494 годов большинство Верховских княжеств оказались в составе Русского государства. Александр Ягеллончик сосредоточил усилия на укреплении восточной границы. Сформировал отдельный военный округ во главе со смоленским наместником. Все пограничные княжества подчинили Смоленску. В 1500 году на службу к Государю и Великому князю всея Руси Ивану III перешёл литовский удельный князь Семён Иванович Бельский, с которым к Русскому государству переходили город Белая к юго-западу от Твери. Князья Семён Иванович Стародубско-Можайский и Василий Иванович Шемячич Новгород-Северский также решили перешли на службу к Ивану III с городами Новгород-Северский, Радогощ, Стародуб, Чернигов, Карачев и Хотимль. Князья, которые хотели перейти на службу к Ивану III, захватили города Рыльск и Гомель. В мае 1500 года литовцы вышли в поход, чтобы вернуть в Литву отпавшие уделы. Иван III не дожидаясь подхода основных литовских сил также послал рати в помощь отпавшим князьям